El 5 de julio de 1927, menos de un año después de aprender a volar, Lady Mary Bailey despegó desde el aeródromo de de Havilland en Stag Lane, Londres, y alcanzó una altitud de 5.268 metros junto a Louise de Havilland como pasajera. Con ese vuelo, logró el primer récord mundial otorgado por la FAI (Fédération Aéronautique Internationale) a una mujer en la categoría de aeronaves ligeras con más de una persona a bordo.
Bailey volaba un de Havilland DH.60X Moth (matrícula G-EBQH), propiedad personal de Geoffrey de Havilland. El modelo era un biplano ligero de dos plazas, con fuselaje de madera y alas de tela, diseñado para ser plegado y transportado fácilmente.
Ese vuelo marcó el inicio de una destacada carrera aérea para Bailey. En los años siguientes, también se convirtió en la primera mujer en cruzar el mar de Irlanda en avión y realizó vuelos de largo alcance entre Londres y Ciudad del Cabo. Fue reconocida con el Trofeo Harmon en 1927 y 1928, y nombrada Dama Comandante del Imperio Británico en 1930. Durante la Segunda Guerra Mundial, sirvió en la Women’s Auxiliary Air Force del Reino Unido.